All Homes for Sale in Holiday, FL

Every home for sale in Holiday, FL from the live MLS: 334 listings, newest first, 167 per page, 2 pages. Back to the Holiday homes for sale hub for prices by ZIP, property type and community.

Page 1 · Page 2 · Next →

1. 4915 N Gaslight Avenue · $239,900 · 2 bd/1.5 ba · 984 sq ft
2. 4338 Beacon Square Drive · $220,000 · 3 bd/2 ba · 1,032 sq ft
3. 3172 Harvardston Loop · $430,000 · 4 bd/2 ba · 2,170 sq ft
4. 3423 Eisenhower Drive · $310,000 · 3 bd/2 ba · 1,356 sq ft
5. 3850 Moog Road · $285,000 · 2 bd/2 ba · 1,418 sq ft
6. 2422 Prestige Drive · $75,000 · 2 bd/1 ba · 672 sq ft
7. 4142 Woodfield Avenue · $289,900 · 3 bd/2 ba · 1,100 sq ft
8. 3087 Jackson Drive · $549,000 · 4 bd/2 ba · 1,787 sq ft
9. 4853 Bartelt Road · $294,500 · 3 bd/2 ba · 1,284 sq ft
10. 2529 San Luis Road · $324,900 · 3 bd/2 ba · 1,836 sq ft
11. 1901 Oswego Drive · $299,900 · 4 bd/2 ba · 2,175 sq ft
12. 3302 Jamestown Drive · $230,000 · 2 bd/1 ba · 1,008 sq ft
13. 3317 Bainbridge Drive · $226,300 · 2 bd/1 ba · 984 sq ft
14. 3101 Evewood Court · $210,000 · 3 bd/3 ba · 2,045 sq ft
15. 2437 Fieldcrest Court · $350,000 · 2 bd/2 ba · 1,209 sq ft
16. 4843 Calais Drive · $210,000 · 2 bd/1.5 ba · 1,088 sq ft
17. 1744 Hoyle Drive · $110,000 · 3 bd/2.5 ba · 636 sq ft
18. 2910 Matchlock Drive · $329,000 · 4 bd/3 ba · 1,584 sq ft
19. 1102 Croydon Lane · $315,000 · 3 bd/2 ba · 1,585 sq ft
20. 2201 Barracuda Ct · $300,000 · 3 bd/2 ba · 1,740 sq ft
21. 3129 Holiday Lake Drive · $295,000 · 3 bd/2 ba · 1,323 sq ft
22. 4104 Pinefield Avenue · $249,000 · 2 bd/1 ba · 988 sq ft
23. 1153 Chancellor Drive · $185,000 · 3 bd/2 ba · 1,438 sq ft
24. 1016 Fuchsia Drive · $320,000 · 3 bd/2 ba · 1,392 sq ft
25. 3649 Holiday Lake Drive · $225,000 · 3 bd/2 ba · 1,285 sq ft
26. 4375 Tahitian Gardens Circle #A · $115,000 · 2 bd/1 ba · 825 sq ft
27. 4246 Courier Lane · $75,000 · 2 bd/1 ba · 1,162 sq ft · Pending
28. 2835 Puma Drive · $275,000 · 3 bd/2 ba · 1,276 sq ft
29. 2203 Riomar Drive · $275,000 · 2 bd/1.5 ba · 1,112 sq ft
30. 4621 Abdella Lane · $189,500 · 2 bd/1 ba · 1,012 sq ft
31. 5044 Roanoke Drive · $359,900 · 5 bd/3 ba · 1,778 sq ft · Pending
32. 3450 Wiltshire Drive · $160,000 · 3 bd/1 ba · 1,008 sq ft
33. 3141 Birkdale Drive · $99,000 · 2 bd/2 ba · 784 sq ft
34. 3629 Kingsbury Drive · $275,000 · 2 bd/2 ba · 1,387 sq ft
35. 1042 Viking Drive · $270,000 · 3 bd/2 ba · 1,508 sq ft
36. 5632 Festivo Drive · $260,000 · 2 bd/3 ba · 1,444 sq ft
37. 3421 Rock Royal Drive · $210,000 · 3 bd/2 ba · 1,068 sq ft · Pending
38. 4120 Buena Vista Lane · $75,000 · 2 bd/1 ba · 692 sq ft
39. 3010 Evensong Court · $424,900 · 4 bd/3 ba · 2,100 sq ft
40. 6236 Hopewell Drive · $375,000 · 3 bd/2 ba · 2,199 sq ft
41. 2325 Swordfish Avenue · $341,000 · 4 bd/2.5 ba · 2,214 sq ft
42. 3451 Devonshire Drive · $249,000 · 3 bd/1 ba · 1,436 sq ft
43. 3651 Peconic Way · $160,000 · 2 bd/1.5 ba · 1,048 sq ft
44. 2713 San Luis Road · $414,900 · 3 bd/2 ba · 1,460 sq ft
45. 4601 Eastwood Lane · $274,900 · 3 bd/2 ba · 1,200 sq ft
46. 3212 Blue Bird Drive · $230,000 · 3 bd/2 ba · 1,670 sq ft
47. 2049 Maureen Drive · $230,000 · 3 bd/2 ba · 948 sq ft
48. 3543 Wiltshire Drive · $215,000 · 2 bd/1.5 ba · 1,064 sq ft
49. 1240 Chelsea Lane · $180,000 · 2 bd/1 ba · 860 sq ft
50. 3222 Masonville Loop · $185,000 · 2 bd/2 ba · 1,249 sq ft
51. 3138 Bluff Boulevard · $649,000 · 2 bd/2.5 ba · 1,956 sq ft
52. 3549 Rockaway Drive · $399,900 · 5 bd/3 ba · 2,122 sq ft
53. 2219 Parrot Fish Dr · $337,900 · 3 bd/2 ba · 1,740 sq ft
54. 3421 Hampshire Drive · $144,900 · 2 bd/2 ba · 1,050 sq ft
55. 2123 Bayou Drive · $579,900 · 3 bd/2 ba · 1,962 sq ft
56. 5144 Chime Way · $269,500 · 3 bd/1.5 ba · 1,524 sq ft
57. 2514 Sandy Hill Court · $355,900 · 2 bd/2 ba · 1,555 sq ft
58. 3518 Chauncy Road · $239,900 · 3 bd/1 ba · 1,370 sq ft
59. 3418 Bigelow Drive · $207,000 · 2 bd/1.5 ba · 840 sq ft
60. 4365 Tahitian Gardens Circle #E · $115,000 · 2 bd/1 ba · 825 sq ft
61. 3024 Pineview Drive · $485,000 · 3 bd/2 ba · 1,884 sq ft
62. 2334 Barracuda Court · $295,000 · 3 bd/2 ba · 1,740 sq ft
63. 5310 Bob White Drive · $244,900 · 3 bd/2 ba · 1,310 sq ft
64. 5735 Mosaic Drive · $399,999 · 3 bd/2.5 ba · 1,572 sq ft
65. 3207 Brewster Drive · $149,900 · 2 bd/2 ba · 1,018 sq ft
66. 5604 Cheyenne Drive · $204,900 · 2 bd/1.5 ba · 1,323 sq ft
67. 4030 Cluster Drive · $199,000 · 2 bd/2 ba · 1,128 sq ft
68. 3407 Tiki Drive · $124,900 · 2 bd/2 ba · 900 sq ft
69. 3517 Tiki Drive · $79,900 · 1 bd/1 ba · 750 sq ft
70. 5111 Forum Boulevard · $245,000 · 2 bd/2.5 ba · 1,541 sq ft
71. 4615 Aegean Avenue · $279,000 · 4 bd/2 ba · 1,550 sq ft
72. 4324 Tahitian Gardens Circle #D · $119,500 · 2 bd/1.5 ba · 825 sq ft
73. 4004 Scarlet Maple Drive · $234,900 · 3 bd/1.5 ba · 1,316 sq ft
74. 5340 Baroque Drive · $235,000 · 3 bd/2 ba · 1,105 sq ft
75. 3508 Norland Court · $249,900 · 2 bd/2 ba · 1,334 sq ft
76. 4223 Moog Road · $219,000 · 2 bd/1 ba · 1,064 sq ft
77. 1419 Blue Marlin Boulevard · $500,000 · 4 bd/3 ba · 2,480 sq ft
78. 2325 Indian Key Drive · $355,000 · 4 bd/3 ba · 2,395 sq ft
79. 4631 Eastwood Lane · $224,900 · 3 bd/2 ba · 1,185 sq ft
80. 4208 Canterberry Drive · $215,000 · 2 bd/1.5 ba · 1,247 sq ft
81. 3708 Holiday Lake Drive · $369,900 · 3 bd/3 ba · 1,726 sq ft
82. 2232 Parrot Fish Drive · $335,000 · 3 bd/2 ba · 1,740 sq ft
83. 1539 Dartmouth Drive · $320,000 · 3 bd/2 ba · 1,388 sq ft
84. 3521 Kimberly Oaks Drive · $239,900 · 3 bd/2 ba · 988 sq ft
85. 1022 Bowsprit Lane #1022 · $175,000 · 2 bd/2 ba · 1,114 sq ft
86. 2400 Lemur Drive · $175,000 · 4 bd/2 ba · 1,620 sq ft
87. 4019 Baden Drive · $255,000 · 2 bd/2 ba · 1,140 sq ft
88. 1516 Derrick Street · $249,000 · 3 bd/2 ba · 1,020 sq ft
89. 3350 Wiltshire Drive · $235,000 · 2 bd/1 ba · 1,016 sq ft
90. 3211 Southport Drive · $179,900 · 2 bd/2 ba · 1,329 sq ft
91. 1937 Blue River Road · $550,000 · 4 bd/3 ba · 3,018 sq ft
92. 5410 Flora Avenue · $359,000 · 2 bd/2 ba · 1,356 sq ft
93. 1202 Mandarin Drive · $324,900 · 3 bd/2 ba · 1,615 sq ft
94. 3031 Muir Street · $235,000 · 2 bd/1 ba · 998 sq ft
95. 5404 Front Drive · $250,000 · 3 bd/2 ba · 1,422 sq ft
96. 1539 Plum Tree Road · $239,900 · 3 bd/2 ba · 1,028 sq ft
97. 3914 Carioca Rd · $215,000 · 2 bd/1.5 ba · 1,188 sq ft
98. 3041 Holiday Lake Drive · $284,900 · 3 bd/2 ba · 1,280 sq ft
99. 3532 Overland Drive · $275,000 · 2 bd/2 ba · 1,334 sq ft
100. 4322 Tahitian Gardens Circle #B · $125,000 · 2 bd/1 ba · 768 sq ft
101. 2546 Arrowpointe Drive · $399,900 · 4 bd/2 ba · 2,022 sq ft
102. 3302 Rock Royal Drive · $204,900 · 2 bd/1.5 ba · 1,008 sq ft
103. 3041 Buckner Court · $132,000 · 2 bd/2 ba · 828 sq ft · Pending
104. 2831 Blossom Lake · $379,900 · 3 bd/2 ba · 1,613 sq ft
105. 5736 Melaleuca Drive · $350,000 · 2 bd/2 ba · 1,502 sq ft · Pending
106. 5657 Oceanic Road · $549,900 · 4 bd/3.5 ba · 3,553 sq ft
107. 1238 Flotilla Drive · $549,900 · 5 bd/5.5 ba · 5,360 sq ft
108. 1408 Jennings Drive · $259,900 · 3 bd/2 ba · 1,102 sq ft
109. 4149 Darlington Road · $229,900 · 2 bd/2 ba · 1,032 sq ft
110. 3630 Winder Dr · $214,900 · 3 bd/1 ba · 980 sq ft
111. 1918 Villa Rosa Drive · $260,000 · 2 bd/1.5 ba · 1,450 sq ft
112. 1238 Fuchsia Drive · $239,999 · 2 bd/1 ba · 1,012 sq ft
113. 2217 Harrison Drive · $245,995 · 4 bd/2 ba · 1,566 sq ft
114. 1400 Jennings Drive · $239,900 · 3 bd/1 ba · 1,056 sq ft
115. 4653 Aegean Avenue · $199,500 · 2 bd/1.5 ba · 988 sq ft
116. 2414 Tahitian Drive · $189,000 · 2 bd/1 ba · 864 sq ft
117. 1300 Maybury Drive · $185,000 · 3 bd/2 ba · 1,316 sq ft
118. 4337 Tahitian Gardens Circle #E · $114,900 · 2 bd/1 ba · 768 sq ft
119. 3143 Pineview Drive · $1,299,999 · 4 bd/4 ba · 4,204 sq ft
120. 1166 Chancellor Drive · $459,900 · 4 bd/3 ba · 1,761 sq ft
121. 1031 Classic Drive · $224,900 · 2 bd/1 ba · 1,122 sq ft
122. 4349 Tahitian Gardens Circle #C · $94,900 · 1 bd/1 ba · 600 sq ft
123. 3557 Rockaway Drive · $180,000 · 2 bd/2 ba · 1,068 sq ft
124. 2530 Arrowpointe Drive · $479,900 · 3 bd/2 ba · 1,758 sq ft
125. 4328 Sussex Street · $199,900 · 2 bd/2 ba · 1,060 sq ft · Pending
126. 4036 Sunray Drive · $290,000 · 3 bd/2 ba · 1,842 sq ft
127. 4737 Longwood Ave · $182,000 · 2 bd/1 ba · 945 sq ft · Pending
128. 3249 Trask Drive · $178,000 · 2 bd/2 ba · 1,156 sq ft
129. 4359 Tahitian Gardens Circle #B · $115,000 · 2 bd/1.5 ba · 825 sq ft
130. 2144 Harrison Drive · $229,000 · 2 bd/2 ba · 1,383 sq ft
131. 4320 Fern Glen St · $178,000 · 2 bd/2 ba · 1,128 sq ft
132. 3302 Kauna Point Drive · $159,000 · 2 bd/2 ba · 960 sq ft
133. 4333 Tahitian Gardens Circle #A · $147,000 · 2 bd/1.5 ba · 768 sq ft
134. 3555 Sheryl Hill Drive · $234,900 · 3 bd/2 ba · 1,240 sq ft
135. 1346 Chancellor Drive · $359,000 · 3 bd/2 ba · 1,346 sq ft · Pending
136. 1535 Sentinel Street · $199,999 · 2 bd/1 ba · 816 sq ft
137. 2931 Walnut Grove Court · $300,000 · 3 bd/2 ba · 1,341 sq ft
138. 1440 Normandy Boulevard · $267,500 · 3 bd/2 ba · 1,137 sq ft
139. 3420 Blayton Street · $174,000 · 2 bd/1 ba · 888 sq ft
140. 5128 River Birch Avenue · $135,000 · 2 bd/2 ba · 1,380 sq ft
141. 2326 Lemur Drive · $99,900 · 2 bd/2 ba · 960 sq ft
142. 4349 Tahitian Gardens Circle #G · $95,000 · 1 bd/1 ba · 600 sq ft
143. 2919 Jacob Crossing Lane · $259,900 · 3 bd/2.5 ba · 1,444 sq ft
144. 3536 Kimberly Oaks Drive · $219,900 · 2 bd/2 ba · 1,313 sq ft · Pending
145. 3339 Garfield Drive · $205,000 · 2 bd/1 ba · 960 sq ft
146. 3400 Supreme Drive · $299,900 · 3 bd/2 ba · 1,470 sq ft
147. 2641 Flintwood Drive · $284,900 · 3 bd/2 ba · 1,354 sq ft
148. 2530 Flintwood Drive · $239,900 · 2 bd/2 ba · 1,354 sq ft
149. 3130 Coldwell Drive · $259,000 · 3 bd/1 ba · 1,080 sq ft
150. 3214 Kilburn Road · $247,000 · 3 bd/2 ba · 1,291 sq ft
151. 2187 Dixie Garden Loop · $227,346 · 2 bd/1 ba · 816 sq ft · Pending
152. 2229 Roselawn Drive · $304,900 · 3 bd/2 ba · 1,356 sq ft
153. 3221 Roxbury Drive · $227,000 · 2 bd/1.5 ba · 1,136 sq ft · Pending
154. 4841 Zodiac Avenue · $260,000 · 3 bd/2 ba · 1,191 sq ft
155. 4251 Woodfield Avenue · $299,900 · 3 bd/2 ba · 1,507 sq ft
156. 3544 Wilson Drive · $209,999 · 2 bd/2 ba · 952 sq ft
157. 3438 Kimberly Oaks Drive · $224,999 · 2 bd/1 ba · 988 sq ft
158. 2123 Oahu Drive · $145,000 · 2 bd/2 ba · 960 sq ft
159. 3936 Sailmaker Lane · $135,000 · 2 bd/2 ba · 1,318 sq ft
160. 1421 Normandy Boulevard · $240,000 · 3 bd/1.5 ba · 1,268 sq ft
161. 3153 Moog Road · $204,000 · 2 bd/2 ba · 1,125 sq ft
162. 3225 Hearthstone Court · $449,900 · 3 bd/2 ba · 2,151 sq ft
163. 2044 Pamela Drive · $219,900 · 2 bd/2 ba · 1,116 sq ft
164. 3319 Cantrell Street · $191,900 · 2 bd/1.5 ba · 956 sq ft
165. 2122 Waterview Drive · $139,900 · 2 bd/2 ba · 936 sq ft
166. 3420 Paloma Drive · $315,000 · 2 bd/2 ba · 1,068 sq ft
167. 5600 Andrea Drive · $280,400 · 3 bd/2 ba · 1,522 sq ft

Page 1 · Page 2 · Next →

Updated November 8, 2026. Listing data from the MLS, deemed reliable but not guaranteed.