All Homes for Sale in Oldsmar, FL

Every home for sale in Oldsmar, FL from the live MLS: 188 listings, newest first, 188 per page, 1 pages. Back to the Oldsmar homes for sale hub for prices by ZIP, property type and community.

1. 345 Country Club Drive · $395,000 · 4 bd/2 ba · 1,508 sq ft
2. 1609 Vineyard Lane · $349,900 · 3 bd/2 ba · 1,525 sq ft
3. 627 Timber Bay Circle · $312,000 · 3 bd/2 ba · 1,274 sq ft
4. 1334 Fallsmeade Court · $899,000 · 3 bd/2.5 ba · 2,705 sq ft
5. 411 Vaudeville Row · $586,246 · 3 bd/3 ba · 2,297 sq ft
6. 559 Dove Terrace · $349,990 · 2 bd/2 ba · 1,310 sq ft
7. 300 State Street #326 · $328,000 · 2 bd/2.5 ba · 1,553 sq ft
8. 608 Timber Bay Circle · $299,000 · 3 bd/2 ba · 924 sq ft
9. 238 Pelican Drive · $196,000 · 2 bd/2 ba · 1,286 sq ft
10. 105 Palmetto Court · $165,000 · 2 bd/2 ba · 1,054 sq ft
11. 131 Cypress Lane #131 · $104,000 · 2 bd/2 ba · 1,054 sq ft
12. 5124 Pinnacle Drive · $725,000 · 3 bd/2 ba · 2,184 sq ft
13. 261 Woodlake Wynde #261 · $199,000 · 2 bd/2 ba · 924 sq ft
14. 131 Brent Circle · $849,900 · 3 bd/3 ba · 1,834 sq ft
15. 366 Rainforest Court · $524,900 · 4 bd/2 ba · 1,979 sq ft
16. 403 Evergreen Drive · $419,900 · 3 bd/2 ba · 1,324 sq ft
17. 1726 Split Fork Drive · $599,000 · 4 bd/2.5 ba · 2,230 sq ft
18. 1703 Ironwood Court · $369,900 · 3 bd/3 ba · 1,552 sq ft
19. 152 Douglas Road #A · $199,900 · 2 bd/1.5 ba · 1,080 sq ft
20. 4914 Augusta Avenue · $649,000 · 3 bd/2 ba · 1,903 sq ft
21. 1633 Shady Oaks Drive · $560,000 · 3 bd/2.5 ba · 2,178 sq ft
22. 127 Camphor Drive #E · $114,900 · 2 bd/2 ba · 915 sq ft
23. 4878 Sherbrook Drive · $929,900 · 5 bd/3 ba · 2,730 sq ft
24. 1829 Foxboro Court · $825,000 · 3 bd/2 ba · 2,288 sq ft
25. 1290 Clays Trail #1403 · $469,000 · 3 bd/2.5 ba · 2,700 sq ft · Pending
26. 116 Brent Circle · $405,000 · 3 bd/3 ba · 1,834 sq ft
27. 600 Shore Drive · $899,000 · 3 bd/4 ba · 2,454 sq ft
28. 404 Lakeview Drive · $485,000 · 3 bd/2 ba · 1,550 sq ft
29. 129 Caryl Way #129 · $129,900 · 2 bd/2 ba · 1,094 sq ft
30. 210 Gretchen Court · $239,000 · 2 bd/2 ba · 1,250 sq ft
31. 1801 Mapleleaf Boulevard · $441,000 · 3 bd/2.5 ba · 1,920 sq ft
32. 1558 E Lake Woodlands Parkway · $739,000 · 3 bd/2 ba · 2,366 sq ft
33. 4795 Pebble Brook Drive · $485,000 · 2 bd/2 ba · 1,601 sq ft
34. 546 Trout Lane · $449,000 · 2 bd/2 ba · 1,688 sq ft
35. 3090 Phoenix Avenue · $689,000 · 3 bd/3 ba · 1,990 sq ft
36. 210 Woodlake Wynde · $177,000 · 2 bd/2 ba · 888 sq ft
37. 3825 Shore Boulevard · $1,915,000 · 4 bd/3.5 ba · 3,700 sq ft
38. 10 Windrush Court · $765,000 · 3 bd/2.5 ba · 2,316 sq ft
39. 392 Cobia Way · $178,000 · 2 bd/2 ba · 1,344 sq ft
40. 335 Country Club Drive · $399,500 · 4 bd/2 ba · 1,224 sq ft
41. 145 Poole Place · $229,995 · 2 bd/2 ba · 1,380 sq ft
42. 112 Cypress Court #112 · $149,900 · 2 bd/2 ba · 1,054 sq ft
43. 129 Nancy Drive · $149,900 · 2 bd/2 ba · 1,094 sq ft
44. 180 Ingrid Place · $319,000 · 3 bd/2 ba · 1,385 sq ft · Pending
45. 583 Longwood Court · $509,999 · 3 bd/2 ba · 1,347 sq ft
46. 705 Shore Drive · $158,990 · 4 bd/2.5 ba · 2,155 sq ft · Pending
47. 4798 Augusta Avenue · $560,000 · 4 bd/3 ba · 2,137 sq ft
48. 140 Ashley Lane · $309,900 · 4 bd/2 ba · 1,460 sq ft · Pending
49. 1704 Hibiscus Circle · $425,000 · 3 bd/2 ba · 1,533 sq ft
50. 534 Canal Way · $420,000 · 2 bd/2 ba · 1,697 sq ft
51. 572 Salmon Court · $332,000 · 2 bd/2 ba · 1,212 sq ft
52. 127 Nancy Drive #127 · $200,000 · 2 bd/2 ba · 1,094 sq ft
53. 950 Waverly Street · $694,000 · 3 bd/2 ba · 2,037 sq ft
54. 151 Lakeview Way #151 · $189,000 · 2 bd/2 ba · 1,094 sq ft
55. 131 Woodlake Wynde · $154,500 · 2 bd/2 ba · 924 sq ft
56. 110 Lakeside Court #110 · $149,900 · 2 bd/2 ba · 1,094 sq ft
57. 1750 Split Fork Drive · $615,000 · 4 bd/2.5 ba · 2,460 sq ft
58. 624 Kingsmill Court · $545,000 · 3 bd/2 ba · 1,722 sq ft
59. 1813 Driftwood Circle · $404,000 · 3 bd/2 ba · 1,499 sq ft
60. 2031 Dover Court · $215,000 · 2 bd/2 ba · 1,215 sq ft
61. 1332 Preservation Way · $1,700,000 · 4 bd/4 ba · 3,400 sq ft
62. 389 Tranquil Court · $179,000 · 2 bd/2 ba · 1,032 sq ft
63. 82 Pelican Drive · $179,000 · 2 bd/2 ba · 958 sq ft
64. 35 Greenhaven Trail · $1,085,000 · 4 bd/3 ba · 3,098 sq ft
65. 3010 Palm Key Avenue · $388,500 · 2 bd/2.5 ba · 1,888 sq ft
66. 225 Tarpon Lane · $169,900 · 2 bd/2 ba · 1,120 sq ft
67. 129 Camphor Circle #C · $155,000 · 2 bd/2 ba · 915 sq ft
68. 1925 Castle Bay Court · $300,000 · 3 bd/2 ba · 1,368 sq ft
69. 1916 Hudson Court · $340,000 · 3 bd/2 ba · 1,333 sq ft · Pending
70. 135 Pinewinds Boulevard · $239,900 · 2 bd/2 ba · 1,053 sq ft
71. 4951 Augusta Avenue · $574,900 · 3 bd/2.5 ba · 2,316 sq ft
72. 106 Brent Circle · $379,900 · 3 bd/3 ba · 1,834 sq ft
73. 1330 Preservation Way · $2,300,000 · 7 bd/4.5 ba · 6,460 sq ft
74. 353 Bay Arbor Boulevard · $550,000 · 3 bd/2 ba · 2,032 sq ft
75. 1806 Ironwood Court · $354,900 · 3 bd/2 ba · 1,294 sq ft
76. 711 Lemonwood Drive · $349,900 · 4 bd/2 ba · 1,604 sq ft
77. 1806 Driftwood Circle · $320,000 · 2 bd/2 ba · 960 sq ft
78. 34 Pelican Drive · $209,900 · 2 bd/2 ba · 1,136 sq ft
79. 221 Caryl Way #221 · $165,000 · 2 bd/2 ba · 1,094 sq ft
80. 603 Canal Way · $469,900 · 2 bd/2 ba · 1,754 sq ft
81. 2404 Arch Ave · $378,000 · 2 bd/2.5 ba · 1,888 sq ft
82. 317 Woodlake Wynde · $197,500 · 2 bd/2 ba · 924 sq ft · Pending
83. 80 Foxfire Lane · $698,000 · 4 bd/2 ba · 2,584 sq ft
84. 56 Pelican Drive · $182,900 · 2 bd/2 ba · 1,196 sq ft
85. 310 Country Club Drive · $320,995 · 3 bd/1 ba · 1,272 sq ft
86. 110 Evelyn Court · $319,900 · 4 bd/2 ba · 1,550 sq ft
87. 428 Pelican Drive · $249,000 · 2 bd/2 ba · 1,671 sq ft
88. 340 Canal Way · $149,500 · 2 bd/2 ba · 1,056 sq ft
89. 311 Country Club Drive · $445,000 · 4 bd/2 ba · 1,732 sq ft
90. 128 Nancy Drive · $205,000 · 2 bd/2 ba · 1,094 sq ft
91. 604 Chestnut Street · $524,000 · 5 bd/3 ba · 2,245 sq ft
92. 212 Arbor Woods Circle · $569,900 · 3 bd/2.5 ba · 2,030 sq ft
93. 1723 Captiva Drive · $799,000 · 4 bd/3 ba · 2,736 sq ft · Pending
94. 105 Lakeside Court #Elw Vi Unit 5 · $230,000 · 2 bd/2 ba · 1,150 sq ft
95. 406 Wingate Circle · $549,900 · 3 bd/2.5 ba · 2,423 sq ft
96. 129 Brent Circle · $460,000 · 3 bd/3 ba · 1,834 sq ft
97. 133 Sabal Court #F · $119,500 · 2 bd/2 ba · 915 sq ft
98. 1707 Hibiscus Circle N · $317,500 · 2 bd/2 ba · 1,064 sq ft
99. 215 Woods Landing Trail · $300,000 · 3 bd/2.5 ba · 1,450 sq ft
100. 1103 Mango Court · $489,000 · 3 bd/2.5 ba · 2,230 sq ft
101. 105 Lakeview Way #105 · $209,799 · 2 bd/2 ba · 1,094 sq ft
102. 322 Bass Court · $149,000 · 2 bd/2 ba · 1,144 sq ft
103. 279 Countryside Key Boulevard · $275,000 · 2 bd/1.5 ba · 1,105 sq ft
104. 10 Woodlake Place · $174,500 · 2 bd/2 ba · 924 sq ft · Pending
105. 160 Lakeview Way #160 · $149,900 · 2 bd/2 ba · 1,094 sq ft
106. 135 Woodlake Wynde #135 · $185,000 · 2 bd/2 ba · 924 sq ft
107. 704 Lemonwood Drive · $229,900 · 2 bd/2 ba · 1,064 sq ft
108. 415 Maplewood Circle · $344,900 · 3 bd/1 ba · 1,583 sq ft
109. 202 Meadow Lane #50 · $179,900 · 2 bd/2 ba · 875 sq ft
110. 219 Palmetto Court #219 · $167,000 · 2 bd/2 ba · 1,054 sq ft
111. 123 Loblolly Court #A · $119,900 · 2 bd/2 ba · 915 sq ft
112. 650 Timber Bay Circle · $310,000 · 3 bd/1 ba · 924 sq ft
113. 508 Washington Avenue · $473,900 · 4 bd/2 ba · 1,507 sq ft
114. 1909 Castle Bay Court · $360,000 · 3 bd/2 ba · 1,410 sq ft
115. 366 Countryside Key Boulevard · $229,500 · 2 bd/2.5 ba · 1,110 sq ft
116. 205 Martha Lane #205 · $179,000 · 2 bd/2 ba · 1,094 sq ft
117. 163 Dolphin Drive · $300,000 · 2 bd/2 ba · 1,255 sq ft
118. 102 Shore Drive · $424,000 · 3 bd/2 ba · 1,416 sq ft
119. 158 Brent Circle · $490,000 · 3 bd/3 ba · 1,834 sq ft
120. 900 Lucas Lane · $495,000 · 3 bd/2 ba · 1,685 sq ft
121. 743 Wellington Court · $763,375 · 4 bd/3.5 ba · 3,058 sq ft
122. 331 Shore Drive · $435,000 · 3 bd/2 ba · 2,064 sq ft
123. 407 Dolphin Drive · $247,000 · 2 bd/2 ba · 1,320 sq ft
124. 1745 Oak Pond Court · $575,000 · 4 bd/2.5 ba · 2,324 sq ft
125. 222 Caryl Way · $204,000 · 2 bd/2 ba · 1,094 sq ft
126. 80 Summerwinds Lane · $425,000 · 3 bd/2 ba · 1,560 sq ft
127. 75 Poole Place · $276,900 · 2 bd/2 ba · 1,380 sq ft
128. 1469 Riverdale Drive · $475,000 · 3 bd/2 ba · 1,890 sq ft
129. 85 Kelleys Trail · $1,100,000 · 5 bd/3 ba · 3,390 sq ft
130. 1309 Sunset Wind Loop · $437,500 · 3 bd/2.5 ba · 1,888 sq ft
131. 60 St Andrews Place #60 · $299,000 · 2 bd/2 ba · 1,626 sq ft
132. 2013 Sunset Wind Loop · $375,000 · 3 bd/2.5 ba · 1,667 sq ft
133. 133 Sabal Court #G · $110,000 · 2 bd/2 ba · 915 sq ft
134. 410 Dolphin Drive · $175,000 · 2 bd/2 ba · 1,266 sq ft
135. 854 Christina Circle · $470,000 · 3 bd/2 ba · 2,065 sq ft
136. 110 Cypress Ct #3-82 · $190,000 · 2 bd/2 ba · 1,054 sq ft
137. 123 Loblolly Court #B · $110,000 · 2 bd/2 ba · 915 sq ft
138. 4931 Turtle Creek Trail · $1,055,000 · 4 bd/3 ba · 3,189 sq ft
139. 442 Evergreen Drive · $345,000 · 3 bd/2 ba · 1,190 sq ft
140. 131 Sabal Court #E · $125,000 · 2 bd/2 ba · 915 sq ft
141. 108 Woodlands Court #108 · $160,000 · 2 bd/2 ba · 1,151 sq ft
142. 360 S Woodlands Drive · $390,000 · 2 bd/2 ba · 1,590 sq ft
143. 260 Michaels Circle · $250,000 · 3 bd/2 ba · 1,385 sq ft
144. 10 Arbor Lane · $669,000 · 4 bd/2 ba · 2,318 sq ft
145. 120 Evelyn Court · $220,000 · 3 bd/2 ba · 1,450 sq ft
146. 117 Brent Circle · $445,000 · 3 bd/3 ba · 1,834 sq ft
147. 112 Lakeview Place #12 · $169,000 · 2 bd/2 ba · 1,094 sq ft
148. 403 E Tuscan Lane · $330,000 · 3 bd/2.5 ba · 1,525 sq ft
149. 130 Nancy Drive #37 · $185,000 · 2 bd/2 ba · 1,096 sq ft
150. 107 Lakeview Place #7 · $224,900 · 2 bd/2 ba · 1,094 sq ft
151. 276 Pelican Drive · $224,400 · 2 bd/2 ba · 984 sq ft
152. 208 Cutlass Way · $335,000 · 3 bd/2.5 ba · 1,392 sq ft
153. 2009 Peppertree Court · $330,000 · 3 bd/2 ba · 1,233 sq ft · Pending
154. 258 Pelican Drive · $252,000 · 3 bd/2 ba · 1,471 sq ft
155. 1815 Driftwood Circle · $414,900 · 3 bd/2 ba · 1,855 sq ft
156. 142 Woodlake Wynde #48 · $175,000 · 2 bd/2 ba · 924 sq ft
157. 3858 Shore Boulevard · $949,900 · 3 bd/2 ba · 1,594 sq ft
158. 207 Cypress Lane · $165,000 · 2 bd/2 ba · 1,054 sq ft
159. 2034 Montego Court · $204,900 · 1 bd/1 ba · 1,024 sq ft
160. 200 Lee Street · $600,000 · 2 bd/1 ba · 1,250 sq ft
161. 438 Lafayette Boulevard · $525,000 · 4 bd/2 ba · 2,138 sq ft
162. 230 Balsam Drive · $215,000 · 2 bd/2 ba · 1,250 sq ft
163. 1404 East Lake Woodlands Parkway · $975,000 · 4 bd/3 ba · 4,312 sq ft
164. 10 Lesley Lane · $279,000 · 2 bd/2 ba · 1,250 sq ft
165. 372 Cobia Way · $150,000 · 2 bd/2 ba · 1,048 sq ft
166. 1795 Bayhill Drive · $479,900 · 3 bd/2 ba · 1,844 sq ft
167. 206 Bedford Street · $355,700 · 3 bd/2 ba · 1,274 sq ft
168. 204 Windward Place #36 · $188,000 · 2 bd/2 ba · 879 sq ft
169. 108 Brent Circle · $374,000 · 3 bd/3 ba · 1,834 sq ft
170. 600 S Woodlands Drive · $379,900 · 3 bd/2 ba · 1,952 sq ft
171. 402 Shore Drive · $695,000 · 4 bd/2.5 ba · 1,711 sq ft
172. 470 Hickorynut Avenue · $739,000 · 4 bd/2.5 ba · 2,922 sq ft
173. 124 Loblolly Court #D · $140,000 · 2 bd/2 ba · 915 sq ft
174. 1505 Sunset Wind Loop · $380,000 · 3 bd/2.5 ba · 1,667 sq ft
175. 104 E Cypress Court #104 · $239,000 · 2 bd/2 ba · 1,054 sq ft
176. 50 Willowood Lane · $1,499,900 · 6 bd/4.5 ba · 4,475 sq ft
177. 134 Sycamore Lane #H · $135,000 · 2 bd/2 ba · 915 sq ft
178. 317 Shore Drive · $474,700 · 3 bd/2 ba · 1,660 sq ft
179. 62 Emerald Bay Drive · $189,000 · 2 bd/2.5 ba · 1,264 sq ft
180. 83 Pelican Drive · $195,000 · 2 bd/2 ba · 1,056 sq ft
181. 140 Brent Circle · $499,000 · 3 bd/3 ba · 1,791 sq ft
182. 117 E Cypress Court #117 · $185,000 · 2 bd/2 ba · 1,054 sq ft
183. 403 Blue Marlin Drive · $167,900 · 2 bd/2 ba · 1,078 sq ft
184. 347 Canal Way · $198,000 · 2 bd/2 ba · 1,080 sq ft
185. 324 Country Club Drive · $395,000 · 4 bd/2 ba · 1,288 sq ft
186. 106 Lakeside Court · $145,000 · 2 bd/2 ba · 1,094 sq ft
187. 113 Nina Way #113 · $199,900 · 2 bd/2 ba · 1,094 sq ft
188. 370 S Woodlands Drive · $379,999 · 2 bd/2 ba · 1,500 sq ft

Updated November 5, 2026. Listing data from the MLS, deemed reliable but not guaranteed.