All Homes for Sale in Oldsmar, FL

Every home for sale in Oldsmar, FL from the live MLS: 178 listings, newest first, 200 per page. Back to the Oldsmar homes for sale hub for prices by ZIP, property type and community.

1. 1330 Preservation Way · $2,300,000 · 7 bd/4.5 ba · 6,460 sq ft
2. 353 Bay Arbor Boulevard · $565,000 · 3 bd/2 ba · 2,032 sq ft
3. 1704 Hibiscus Circle · $425,000 · 3 bd/2 ba · 1,533 sq ft
4. 1332 Preservation Way · $1,700,000 · 4 bd/4 ba · 3,400 sq ft
5. 1384 Forestedge Boulevard · $1,025,000 · 4 bd/2.5 ba · 2,814 sq ft
6. 950 Waverly Street · $699,000 · 3 bd/2 ba · 2,037 sq ft
7. 4914 Augusta Avenue · $649,000 · 3 bd/2 ba · 1,903 sq ft
8. 4951 Augusta Avenue · $584,900 · 3 bd/2.5 ba · 2,316 sq ft
9. 4798 Augusta Avenue · $575,000 · 4 bd/3 ba · 2,137 sq ft
10. 80 Summerwinds Lane · $425,000 · 3 bd/2 ba · 1,560 sq ft
11. 1806 Ironwood Court · $354,900 · 3 bd/2 ba · 1,294 sq ft
12. 711 Lemonwood Drive · $349,900 · 4 bd/2 ba · 1,604 sq ft
13. 300 State Street #326 · $345,000 · 2 bd/2.5 ba · 1,553 sq ft
14. 413 Country Club Drive · $324,900 · 3 bd/2 ba · 1,323 sq ft
15. 215 Woods Landing Trail · $300,000 · 3 bd/2.5 ba · 1,450 sq ft
16. 366 Countryside Key Boulevard · $229,500 · 2 bd/2.5 ba · 1,110 sq ft
17. 34 Pelican Drive · $209,900 · 2 bd/2 ba · 1,136 sq ft
18. 110 Cypress Ct #3-82 · $190,000 · 2 bd/2 ba · 1,054 sq ft
19. 151 Lakeview Way #151 · $189,000 · 2 bd/2 ba · 1,094 sq ft
20. 389 Tranquil Court · $179,000 · 2 bd/2 ba · 1,032 sq ft
21. 129 Camphor Circle #C · $155,000 · 2 bd/2 ba · 915 sq ft
22. 123 Loblolly Court #A · $129,900 · 2 bd/2 ba · 915 sq ft
23. 104 Cypress Lane #104 · $95,000 · 2 bd/2 ba · 1,054 sq ft · Pending
24. 401 Park Boulevard · $1,050,000 · 5 bd/4.5 ba · 3,811 sq ft · Pending
25. 709 Jacaranda Drive · $450,000 · 3 bd/2.5 ba · 1,577 sq ft
26. 345 Country Club Drive · $395,000 · 4 bd/2 ba · 1,508 sq ft
27. 127 Nancy Drive #127 · $205,000 · 2 bd/2 ba · 1,094 sq ft
28. 366 Rainforest Court · $524,900 · 4 bd/2 ba · 1,979 sq ft
29. 627 Timber Bay Circle · $312,000 · 3 bd/2 ba · 1,274 sq ft
30. 1750 Split Fork Drive · $625,000 · 4 bd/2.5 ba · 2,460 sq ft
31. 221 Nina Way #61 · $210,000 · 2 bd/2 ba · 1,094 sq ft
32. 210 Woodlake Wynde · $177,000 · 2 bd/2 ba · 888 sq ft
33. 225 Tarpon Lane · $169,900 · 2 bd/2 ba · 1,120 sq ft
34. 106 Brent Circle · $379,900 · 3 bd/3 ba · 1,834 sq ft
35. 416 Cypress View Drive · $550,000 · 4 bd/2 ba · 2,069 sq ft
36. 583 Longwood Court · $509,999 · 3 bd/2 ba · 1,347 sq ft
37. 403 Evergreen Drive · $419,900 · 3 bd/2 ba · 1,324 sq ft
38. 1813 Driftwood Circle · $404,000 · 3 bd/2 ba · 1,499 sq ft
39. 152 Douglas Road #A · $199,900 · 2 bd/1.5 ba · 1,080 sq ft
40. 131 Woodlake Wynde · $159,500 · 2 bd/2 ba · 924 sq ft
41. 110 Lakeside Court #110 · $149,900 · 2 bd/2 ba · 1,094 sq ft
42. 651 Timber Bay Circle · $375,000 · 3 bd/2 ba · 1,275 sq ft
43. 129 Brent Circle · $460,000 · 3 bd/3 ba · 1,834 sq ft
44. 1806 Driftwood Circle · $329,000 · 2 bd/2 ba · 960 sq ft
45. 2031 Dover Court · $247,500 · 2 bd/2 ba · 1,215 sq ft
46. 604 Chestnut Street · $559,000 · 5 bd/3 ba · 2,245 sq ft
47. 212 Arbor Woods Circle · $584,900 · 3 bd/2.5 ba · 2,030 sq ft
48. 210 Gretchen Court · $239,000 · 2 bd/2 ba · 1,250 sq ft
49. 3010 Palm Key Avenue · $399,000 · 2 bd/2.5 ba · 1,888 sq ft
50. 572 Salmon Court · $332,000 · 2 bd/2 ba · 1,212 sq ft
51. 82 Pelican Drive · $179,000 · 2 bd/2 ba · 958 sq ft
52. 163 Dolphin Drive · $300,000 · 2 bd/2 ba · 1,255 sq ft
53. 128 Nancy Drive · $215,000 · 2 bd/2 ba · 1,094 sq ft
54. 205 Martha Lane #205 · $189,000 · 2 bd/2 ba · 1,094 sq ft
55. 1309 Sunset Wind Loop · $437,500 · 3 bd/2.5 ba · 1,888 sq ft
56. 279 Countryside Key Boulevard · $275,000 · 2 bd/1.5 ba · 1,105 sq ft
57. 2404 Arch Ave · $389,900 · 2 bd/2.5 ba · 1,888 sq ft
58. 60 St Andrews Place #60 · $299,900 · 2 bd/2 ba · 1,626 sq ft
59. 415 Maplewood Circle · $344,900 · 3 bd/1 ba · 1,583 sq ft
60. 107 Lakeview Place #7 · $224,900 · 2 bd/2 ba · 1,094 sq ft
61. 129 Nancy Drive · $149,900 · 2 bd/2 ba · 1,094 sq ft
62. 10 Arbor Lane · $669,000 · 4 bd/2 ba · 2,318 sq ft
63. 624 Kingsmill Court · $545,000 · 3 bd/2 ba · 1,722 sq ft
64. 221 Caryl Way #221 · $175,000 · 2 bd/2 ba · 1,094 sq ft
65. 102 Shore Drive · $439,000 · 3 bd/2 ba · 1,416 sq ft
66. 180 Ingrid Place · $319,000 · 3 bd/2 ba · 1,385 sq ft · Pending
67. 340 Canal Way · $149,500 · 2 bd/2 ba · 1,056 sq ft
68. 310 Country Club Drive · $320,995 · 3 bd/1 ba · 1,272 sq ft
69. 705 Shore Drive · $158,990 · 4 bd/2.5 ba · 2,155 sq ft · Pending
70. 311 Country Club Drive · $445,000 · 4 bd/2 ba · 1,732 sq ft
71. 428 Pelican Drive · $249,000 · 2 bd/2 ba · 1,671 sq ft
72. 135 Pinewinds Boulevard · $239,900 · 2 bd/2 ba · 1,053 sq ft · Pending
73. 276 Pelican Drive · $224,900 · 2 bd/2 ba · 984 sq ft
74. 1730 Captiva Drive · $745,000 · 4 bd/3 ba · 2,523 sq ft
75. 140 Ashley Lane · $309,900 · 4 bd/2 ba · 1,460 sq ft · Pending
76. 35 Greenhaven Trail · $1,099,000 · 4 bd/3 ba · 3,098 sq ft
77. 105 Lakeview Way #105 · $209,799 · 2 bd/2 ba · 1,094 sq ft
78. 534 Canal Way · $420,000 · 2 bd/2 ba · 1,697 sq ft
79. 110 Evelyn Court · $319,900 · 4 bd/2 ba · 1,550 sq ft
80. 56 Pelican Drive · $184,900 · 2 bd/2 ba · 1,196 sq ft
81. 133 Sabal Court #F · $119,500 · 2 bd/2 ba · 915 sq ft
82. 406 Wingate Circle · $567,500 · 3 bd/2.5 ba · 2,423 sq ft
83. 1707 Hibiscus Circle N · $319,000 · 2 bd/2 ba · 1,064 sq ft
84. 214 Dolphin Drive · $259,000 · 2 bd/2 ba · 1,324 sq ft
85. 550 Palmdale Drive · $587,000 · 4 bd/2 ba · 2,211 sq ft
86. 317 Woodlake Wynde · $197,500 · 2 bd/2 ba · 924 sq ft
87. 105 Lakeside Court #Elw Vi Unit 5 · $230,000 · 2 bd/2 ba · 1,150 sq ft
88. 1103 Mango Court · $489,000 · 3 bd/2.5 ba · 2,230 sq ft
89. 10 Woodlake Place · $188,000 · 2 bd/2 ba · 924 sq ft
90. 819 Jacaranda Drive · $425,000 · 3 bd/2 ba · 1,320 sq ft · Pending
91. 1723 Captiva Drive · $799,000 · 4 bd/3 ba · 2,736 sq ft
92. 204 Shore Drive · $299,900 · 3 bd/2 ba · 1,374 sq ft · Pending
93. 613 Chestnut Street · $299,900 · 5 bd/4 ba · 2,572 sq ft · Pending
94. 5250 Pinehurst Court · $640,000 · 3 bd/2 ba · 2,074 sq ft · Pending
95. 1916 Hudson Court · $340,000 · 3 bd/2 ba · 1,333 sq ft · Pending
96. 322 Bass Court · $149,000 · 2 bd/2 ba · 1,144 sq ft
97. 135 Woodlake Wynde #135 · $185,000 · 2 bd/2 ba · 924 sq ft
98. 900 Lucas Lane · $495,000 · 3 bd/2 ba · 1,685 sq ft
99. 216 Hemingway Drive · $395,000 · 3 bd/2.5 ba · 1,452 sq ft
100. 650 Timber Bay Circle · $310,000 · 3 bd/1 ba · 924 sq ft
101. 410 Dolphin Drive · $175,000 · 2 bd/2 ba · 1,266 sq ft
102. 160 Lakeview Way #160 · $159,900 · 2 bd/2 ba · 1,094 sq ft
103. 1745 Oak Pond Court · $589,000 · 4 bd/2.5 ba · 2,324 sq ft
104. 80 Foxfire Lane · $698,000 · 4 bd/2 ba · 2,584 sq ft
105. 704 Lemonwood Drive · $259,900 · 2 bd/2 ba · 1,064 sq ft
106. 124 Loblolly Court #D · $155,000 · 2 bd/2 ba · 915 sq ft
107. 222 Caryl Way · $204,000 · 2 bd/2 ba · 1,094 sq ft
108. 130 Cypress Lane #130 · $149,000 · 2 bd/2 ba · 1,054 sq ft
109. 219 Palmetto Court #219 · $168,000 · 2 bd/2 ba · 1,054 sq ft
110. 508 Washington Avenue · $473,900 · 4 bd/2 ba · 1,507 sq ft
111. 331 Shore Drive · $440,000 · 3 bd/2 ba · 2,064 sq ft
112. 407 Dolphin Drive · $247,000 · 2 bd/2 ba · 1,320 sq ft
113. 392 Tavernier Circle · $558,900 · 3 bd/2 ba · 1,656 sq ft
114. 601 Shore Drive · $500,000 · 3 bd/2 ba · 1,856 sq ft
115. 859 Inverry Drive · $629,000 · 3 bd/2 ba · 1,984 sq ft
116. 158 Brent Circle · $490,000 · 3 bd/3 ba · 1,834 sq ft
117. 208 Clays Trail #208 · $397,000 · 3 bd/2 ba · 1,835 sq ft
118. 202 Meadow Lane #50 · $179,900 · 2 bd/2 ba · 875 sq ft
119. 75 Poole Place · $279,900 · 2 bd/2 ba · 1,380 sq ft
120. 126 Cypress Court #26 · $184,900 · 2 bd/2 ba · 1,054 sq ft
121. 123 Loblolly Court #B · $110,000 · 2 bd/2 ba · 915 sq ft
122. 204 Windward Place #36 · $188,000 · 2 bd/2 ba · 879 sq ft
123. 3087 Duane Avenue · $264,000 · 3 bd/2 ba · 1,296 sq ft
124. 4761 Stonebriar Drive · $729,900 · 4 bd/3 ba · 2,652 sq ft
125. 743 Wellington Court · $763,375 · 4 bd/3.5 ba · 3,058 sq ft
126. 2013 Sunset Wind Loop · $375,000 · 3 bd/2.5 ba · 1,667 sq ft
127. 112 Lakeview Place #12 · $169,000 · 2 bd/2 ba · 1,094 sq ft
128. 106 Windward Place · $179,950 · 2 bd/2 ba · 879 sq ft
129. 854 Christina Circle · $480,000 · 3 bd/2 ba · 2,065 sq ft
130. 131 Sabal Court #E · $125,000 · 2 bd/2 ba · 915 sq ft
131. 260 Michaels Circle · $260,000 · 3 bd/2 ba · 1,385 sq ft
132. 200 Lee Street · $600,000 · 2 bd/1 ba · 1,250 sq ft
133. 442 Evergreen Drive · $345,000 · 3 bd/2 ba · 1,190 sq ft
134. 142 Woodlake Wynde #48 · $175,000 · 2 bd/2 ba · 924 sq ft
135. 360 S Woodlands Drive · $390,000 · 2 bd/2 ba · 1,590 sq ft
136. 108 Woodlands Court #108 · $160,000 · 2 bd/2 ba · 1,151 sq ft
137. 117 Brent Circle · $475,000 · 3 bd/3 ba · 1,834 sq ft
138. 228 Tarpon Lane · $250,000 · 2 bd/2 ba · 1,686 sq ft · Pending
139. 3858 Shore Boulevard · $999,000 · 3 bd/2 ba · 1,594 sq ft
140. 133 Sabal Court #G · $110,000 · 2 bd/2 ba · 915 sq ft
141. 258 Pelican Drive · $252,000 · 3 bd/2 ba · 1,471 sq ft
142. 130 Nancy Drive #37 · $185,000 · 2 bd/2 ba · 1,096 sq ft
143. 193 Blue Marlin Drive · $265,000 · 3 bd/3 ba · 1,485 sq ft
144. 1815 Driftwood Circle · $419,900 · 3 bd/2 ba · 1,855 sq ft
145. 115 Windward Place #15 · $175,000 · 2 bd/2 ba · 879 sq ft
146. 120 Evelyn Court · $220,000 · 3 bd/2 ba · 1,450 sq ft
147. 230 Balsam Drive · $215,000 · 2 bd/2 ba · 1,250 sq ft
148. 372 Cobia Way · $150,000 · 2 bd/2 ba · 1,048 sq ft
149. 2034 Montego Court · $204,900 · 1 bd/1 ba · 1,024 sq ft
150. 206 Bedford Street · $355,700 · 3 bd/2 ba · 1,274 sq ft
151. 438 Lafayette Boulevard · $525,000 · 4 bd/2 ba · 2,138 sq ft
152. 130 Woodlake Wynde #130 · $193,500 · 2 bd/2 ba · 924 sq ft
153. 172 Lakeview Way #172 · $150,000 · 2 bd/2 ba · 1,094 sq ft
154. 1404 East Lake Woodlands Parkway · $1,100,000 · 4 bd/3 ba · 4,312 sq ft
155. 403 E Tuscan Lane · $330,000 · 3 bd/2.5 ba · 1,525 sq ft · Pending
156. 2009 Peppertree Court · $330,000 · 3 bd/2 ba · 1,233 sq ft
157. 208 Cutlass Way · $335,000 · 3 bd/2.5 ba · 1,392 sq ft
158. 10 Lesley Lane · $279,000 · 2 bd/2 ba · 1,250 sq ft
159. 207 Cypress Lane · $165,000 · 2 bd/2 ba · 1,054 sq ft
160. 50 Willowood Lane · $1,499,900 · 6 bd/4.5 ba · 4,475 sq ft
161. 134 Sycamore Lane #H · $160,000 · 2 bd/2 ba · 915 sq ft
162. 104 E Cypress Court #104 · $239,000 · 2 bd/2 ba · 1,054 sq ft
163. 108 Brent Circle · $374,000 · 3 bd/3 ba · 1,834 sq ft
164. 600 S Woodlands Drive · $379,900 · 3 bd/2 ba · 1,952 sq ft
165. 1505 Sunset Wind Loop · $380,000 · 3 bd/2.5 ba · 1,667 sq ft
166. 470 Hickorynut Avenue · $739,000 · 4 bd/2.5 ba · 2,922 sq ft
167. 83 Pelican Drive · $195,000 · 2 bd/2 ba · 1,056 sq ft
168. 317 Shore Drive · $474,700 · 3 bd/2 ba · 1,660 sq ft
169. 645 Timber Bay Circle · $260,000 · 3 bd/2 ba · 1,274 sq ft
170. 324 Country Club Drive · $395,000 · 4 bd/2 ba · 1,288 sq ft
171. 117 E Cypress Court #117 · $185,000 · 2 bd/2 ba · 1,054 sq ft
172. 140 Brent Circle · $545,000 · 3 bd/3 ba · 1,791 sq ft
173. 403 Blue Marlin Drive · $167,900 · 2 bd/2 ba · 1,078 sq ft
174. 347 Canal Way · $198,000 · 2 bd/2 ba · 1,080 sq ft
175. 2328 Warwick Drive · $829,000 · 4 bd/3.5 ba · 3,294 sq ft
176. 106 Lakeside Court · $145,000 · 2 bd/2 ba · 1,094 sq ft
177. 113 Nina Way #113 · $199,900 · 2 bd/2 ba · 1,094 sq ft
178. 370 S Woodlands Drive · $379,999 · 2 bd/2 ba · 1,500 sq ft

Updated October 13, 2026. Listing data from the MLS, deemed reliable but not guaranteed.