All Homes for Sale in Winter Park, FL

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1. 901 Golfview Terrace · $6,995,000 · 5 bd/5.5 ba · 5,479 sq ft
2. 702 Via Bella · $4,400,000 · 4 bd/5.5 ba · 3,720 sq ft
3. 160 W Rockwood Way · $3,395,000 · 5 bd/5.5 ba · 4,015 sq ft
4. 1760 Oakhurst Avenue · $2,500,000 · 5 bd/4.5 ba · 3,700 sq ft
5. 2812 Mulford Avenue · $2,495,000 · 5 bd/5.5 ba · 3,656 sq ft
6. 1200 Woodmere Drive · $1,649,000 · 3 bd/3 ba · 2,857 sq ft
7. 1737 Indiana Avenue · $1,399,900 · 4 bd/3.5 ba · 2,984 sq ft
8. 1540 Miller Avenue · $1,399,900 · 4 bd/3.5 ba · 2,984 sq ft · Pending
9. 100 S Interlachen Avenue #101 · $1,299,000 · 3 bd/2 ba · 1,734 sq ft
10. 1602 Alabama Drive #107 · $1,150,000 · 2 bd/2 ba · 993 sq ft
11. 640 N Park Avenue #3 · $745,000 · 2 bd/1.5 ba · 897 sq ft
12. 1071 Aragon Avenue · $575,000 · 2 bd/2.5 ba · 1,851 sq ft
13. 2332 Sherbrooke Road · $549,000 · 4 bd/3 ba · 1,842 sq ft
14. 2370 Barbados Drive · $305,000 · 3 bd/2 ba · 1,467 sq ft
15. 540 N Pennsylvania Avenue · $3,950,000 · 4 bd/2 ba · 1,652 sq ft
16. 1742 Temple Drive · $3,695,999 · 4 bd/5 ba · 3,658 sq ft
17. 2007 Edwin Boulevard · $1,995,000 · 4 bd/3.5 ba · 3,314 sq ft
18. 513 Dunraven Drive · $1,950,000 · 5 bd/4.5 ba · 3,560 sq ft
19. 2614 Parkland Drive · $1,890,000 · 4 bd/3.5 ba · 3,307 sq ft
20. 2613 Lafayette Avenue · $1,699,900 · 4 bd/3.5 ba · 2,661 sq ft
21. 2308 Mulbry Drive · $1,699,000 · 4 bd/3.5 ba · 2,530 sq ft
22. 250 Killarney · $1,600,000 · 4 bd/3.5 ba · 2,568 sq ft
23. 1320 Orchid Avenue · $1,350,000 · 4 bd/4 ba · 2,998 sq ft
24. 913 Moss Lane · $950,000 · 3 bd/2 ba · 1,887 sq ft
25. 739 Roughbeard Road · $780,000 · 5 bd/3 ba · 2,194 sq ft
26. 250 Carolina Avenue #205 · $739,000 · 2 bd/2 ba · 1,311 sq ft
27. 518 Gilbert Road · $649,000 · 3 bd/2 ba · 1,573 sq ft
28. 112 Bell Place · $575,000 · 3 bd/2 ba · 2,253 sq ft
29. 2067 Poinciana Road · $560,000 · 4 bd/2 ba · 2,352 sq ft
30. 510 Fitzwalter Drive · $530,000 · 3 bd/2 ba · 1,385 sq ft
31. 731 Bongart Road · $519,900 · 4 bd/3 ba · 1,842 sq ft
32. 5316 Halyard Court · $495,000 · 3 bd/2 ba · 1,380 sq ft
33. 712 Baffie Avenue · $448,000 · 3 bd/1 ba · 1,304 sq ft
34. 2818 Ambergate Road · $429,900 · 3 bd/2 ba · 1,398 sq ft
35. 3416 Arbutus Lane · $379,900 · 4 bd/3 ba · 1,421 sq ft
36. 7506 Cranes Creek Court #30 · $365,000 · 3 bd/2.5 ba · 1,861 sq ft
37. 700 Melrose Avenue #M23 · $354,000 · 2 bd/2 ba · 1,074 sq ft
38. 310 Granada Drive · $350,000 · 3 bd/2 ba · 1,344 sq ft
39. 2526 Passamonte Drive #10F · $335,000 · 3 bd/2.5 ba · 1,790 sq ft
40. 4910 Seminole Avenue · $329,900 · 3 bd/2 ba · 1,216 sq ft
41. 7530 Cranes Creek Court · $309,900 · 3 bd/2.5 ba · 1,545 sq ft
42. 1500 Gay Road #26-C · $255,000 · 2 bd/2 ba · 1,026 sq ft
43. 7454 Wynnewood Square #188 · $229,000 · 3 bd/2.5 ba · 1,151 sq ft
44. 222 Lewfield Circle · $189,900 · 2 bd/2 ba · 953 sq ft
45. 4882 Tangerine Avenue #4882 · $185,000 · 2 bd/1.5 ba · 1,281 sq ft
46. 1695 Lee Road #D107 · $180,000 · 1 bd/1 ba · 638 sq ft
47. 7476 Woodburn Court #38 · $170,000 · 2 bd/2.5 ba · 1,031 sq ft
48. 200 Saint Andrews Boulevard #3408 · $170,000 · 1 bd/1 ba · 793 sq ft
49. 2500 Lee Road #123 · $169,900 · 1 bd/1 ba · 645 sq ft
50. 3307 Amber Wood Way #106 · $169,000 · 2 bd/2.5 ba · 1,031 sq ft
51. 3021 Aaron Burr Avenue #3 · $140,000 · 2 bd/2.5 ba · 1,090 sq ft
52. 302 Lewfield Circle #302 · $140,000 · 1 bd/1 ba · 678 sq ft
53. 1695 Lee Road #C206 · $140,000 · 2 bd/1 ba · 881 sq ft
54. 3032 Antique Oaks Circle #145 · $139,999 · 1 bd/1 ba · 749 sq ft
55. 173 Scottsdale Square #173 · $100,000 · 1 bd/1 ba · 785 sq ft
56. 2661 Via Tuscany · $5,999,990 · 4 bd/4.5 ba · 3,880 sq ft
57. 100 S Interlachen Avenue #401 · $850,000 · 3 bd/2 ba · 1,639 sq ft
58. 2228 King Charles Court · $575,000 · 4 bd/3 ba · 2,551 sq ft
59. 200 Saint Andrews Boulevard #704 · $159,000 · 1 bd/1 ba · 793 sq ft
60. 7453 Daniel Webster Drive #A5 · $150,000 · 2 bd/2 ba · 1,063 sq ft
61. 276 Detmar Drive · $3,600,000 · 4 bd/5 ba · 4,202 sq ft
62. 2823 Parkland Circle · $3,250,000 · 5 bd/6 ba · 4,459 sq ft
63. 1803 Barker Drive · $2,190,000 · 4 bd/3 ba · 3,463 sq ft
64. 2873 Old Castle Drive · $1,395,000 · 4 bd/4 ba · 4,247 sq ft
65. 8113 Lazy Bear Lane · $585,000 · 4 bd/2.5 ba · 2,267 sq ft
66. 624 Fitzwalter Drive · $549,000 · 3 bd/2 ba · 1,335 sq ft · Pending
67. 1818 Dover Road · $439,900 · 3 bd/2 ba · 1,873 sq ft
68. 698 N New York Avenue · $6,195,000 · 5 bd/5.5 ba · 5,096 sq ft
69. 2260 Mulbry Drive · $1,925,000 · 5 bd/4 ba · 3,246 sq ft
70. 1256 S Pennsylvania Avenue #9 · $950,000 · 3 bd/2.5 ba · 1,957 sq ft
71. 2052 Wood Thrush Lane · $900,000 · 4 bd/3 ba · 2,807 sq ft
72. 1225 Sharon Place · $1,749,000 · 5 bd/3.5 ba · 3,097 sq ft · Pending
73. 1421 Chestnut Avenue · $750,000 · 3 bd/1 ba · 1,325 sq ft
74. 2825 Mulford Avenue · $629,000 · 2 bd/2 ba · 1,249 sq ft
75. 1409 Aster Court · $589,900 · 4 bd/2 ba · 2,050 sq ft
76. 3150 Shady Pine Avenue · $439,900 · 4 bd/2 ba · 1,624 sq ft
77. 192 Balfour Drive #2 · $319,000 · 2 bd/2 ba · 1,287 sq ft
78. 250 Carolina Avenue #202 · $699,000 · 3 bd/2 ba · 1,450 sq ft
79. 2322 Woodcrest Drive · $675,000 · 4 bd/2 ba · 1,650 sq ft
80. 5334 Lanyard Court · $479,900 · 3 bd/2 ba · 1,561 sq ft
81. 2626 Ambergate Road · $380,000 · 3 bd/1 ba · 1,143 sq ft
82. 3484 Seagrape Drive · $299,900 · 4 bd/2 ba · 1,227 sq ft · Pending
83. 1421 Michigan Avenue · $586,567 · 5 bd/3 ba · 2,031 sq ft · Pending
84. 3334 Young Street · $474,900 · 3 bd/2 ba · 1,706 sq ft
85. 2136 Linden Road · $365,000 · 3 bd/1.5 ba · 1,185 sq ft
86. 5218 Lake Howell Road · $355,000 · 4 bd/2 ba · 1,582 sq ft
87. 170 Balfour Drive #1 · $299,000 · 2 bd/2 ba · 1,032 sq ft
88. 188 Sandlewood #1 · $290,000 · 2 bd/2.5 ba · 1,133 sq ft
89. 2500 Lee Road #220 · $199,900 · 2 bd/1 ba · 851 sq ft
90. 918 Enclave Place · $2,125,000 · 5 bd/4.5 ba · 3,713 sq ft
91. 150 E Reading Way · $1,449,000 · 3 bd/2.5 ba · 2,080 sq ft
92. 120 Broadview Avenue · $1,250,000 · 3 bd/2 ba · 1,747 sq ft
93. 730 W Swoope Avenue · $839,000 · 5 bd/3 ba · 2,132 sq ft
94. 1003 Golfside Drive · $769,900 · 3 bd/3 ba · 2,145 sq ft
95. 311 E Morse Boulevard #1-5 · $2,475,000 · 3 bd/3 ba · 2,316 sq ft
96. 266 N Ranger Boulevard · $724,900 · 4 bd/3 ba · 1,692 sq ft
97. 1660 Orange Avenue · $479,900 · 3 bd/2 ba · 1,614 sq ft
98. 1250 S Denning Drive #119 · $265,000 · 2 bd/2 ba · 908 sq ft
99. 313 Sylvan Drive · $5,500,000 · 4 bd/4.5 ba · 4,775 sq ft
100. 870 N Phelps Avenue · $850,000 · 4 bd/3 ba · 2,301 sq ft
101. 4026 Tenita Drive · $599,000 · 3 bd/2 ba · 2,031 sq ft
102. 623 Grenadine Court #623 · $199,900 · 2 bd/2 ba · 1,037 sq ft
103. 240 Killarney Drive · $1,275,000 · 3 bd/2.5 ba · 1,329 sq ft
104. 230 Killarney Drive · $1,250,000 · 4 bd/1 ba · 1,260 sq ft
105. 508 Brechin Drive · $629,000 · 3 bd/2 ba · 1,783 sq ft
106. 351 Starling Road · $499,900 · 3 bd/1.5 ba · 1,979 sq ft
107. 1592 Arbor Park Drive · $700,000 · 4 bd/3 ba · 2,016 sq ft · Pending
108. 1211 Schultz Avenue · $475,000 · 3 bd/2 ba · 1,085 sq ft
109. 3209 Heartwood Avenue · $439,900 · 4 bd/2 ba · 1,627 sq ft
110. 2275 Island Run · $299,990 · 3 bd/2 ba · 1,467 sq ft
111. 7640 Village Green Dr · $439,000 · 3 bd/2 ba · 1,631 sq ft
112. 1773 Walnut Avenue · $2,725,000 · 5 bd/4.5 ba · 3,784 sq ft
113. 2501 Lafayette Avenue · $1,795,000 · 4 bd/4 ba · 2,819 sq ft · Pending
114. 2189 Sussex Road · $375,000 · 4 bd/2.5 ba · 1,776 sq ft
115. 1306 S Pennsylvania Avenue #5 · $359,000 · 2 bd/1 ba · 830 sq ft
116. 532 Langholm Drive · $2,990,000 · 5 bd/4.5 ba · 4,050 sq ft
117. 1250 S Denning Dr #Unit 233 · $245,000 · 2 bd/2 ba · 913 sq ft
118. 2383 Sun Valley Circle #2383 · $234,900 · 2 bd/2 ba · 1,295 sq ft
119. 602 Trinidad Court #602 · $227,000 · 2 bd/2 ba · 1,120 sq ft
120. 555 E Lake Sue Avenue · $2,095,000 · 4 bd/4 ba · 3,776 sq ft
121. 4039 Cool Water Court · $739,777 · 4 bd/2 ba · 2,267 sq ft
122. 2627 Ambergate Road · $575,000 · 4 bd/3 ba · 1,745 sq ft
123. 1915 Carrigan Avenue · $299,900 · 3 bd/1 ba · 1,520 sq ft · Pending
124. 1250 S Denning Drive #127 · $245,000 · 2 bd/2 ba · 908 sq ft
125. 1000 S Semoran Boulevard #305 · $115,000 · 1 bd/1 ba · 735 sq ft
126. 100 S Virginia Avenue #201 · $1,450,000 · 3 bd/3 ba · 2,756 sq ft
127. 952 Moss Lane · $1,319,950 · 4 bd/3.5 ba · 3,474 sq ft
128. 1166 Palmer Avenue · $5,500,000 · 5 bd/6 ba · 5,181 sq ft
129. 662 Granville Drive · $3,495,000 · 5 bd/5.5 ba · 4,478 sq ft
130. 1951 Winter Park Road · $2,089,000 · 4 bd/3.5 ba · 3,479 sq ft
131. 533 Country Club Drive · $1,599,000 · 4 bd/3.5 ba · 2,942 sq ft
132. 724 Monmouth Way · $798,000 · 5 bd/3.5 ba · 2,832 sq ft
133. 410 Saint Dunstan Way · $500,000 · 3 bd/2 ba · 1,512 sq ft · Pending
134. 2041 Jewell Avenue · $439,900 · 3 bd/1 ba · 1,508 sq ft
135. 4870 Seminole Avenue · $380,000 · 3 bd/2 ba · 1,277 sq ft
136. 5303 Pine Lily Circle · $659,000 · 3 bd/2 ba · 2,265 sq ft
137. 825 Palmer Avenue · $5,195,900 · 5 bd/6 ba · 5,122 sq ft
138. 1117 Wading Waters Circle · $1,325,000 · 6 bd/4 ba · 4,307 sq ft · Pending
139. 311 E Morse Boulevard #4-5 · $925,000 · 2 bd/2 ba · 1,763 sq ft
140. 1571 Woodland Avenue · $6,000,000 · 5 bd/7 ba · 7,397 sq ft
141. 2410 Sherbrooke Road · $769,000 · 4 bd/2.5 ba · 2,141 sq ft
142. 500 N Pennsylvania Avenue #G · $349,500 · 2 bd/1 ba · 709 sq ft
143. 2657 Exuma Way · $285,000 · 3 bd/2 ba · 1,467 sq ft
144. 1257 Wading Waters Circle · $1,550,000 · 6 bd/5 ba · 5,239 sq ft
145. 1517 Harmon Avenue · $1,095,000 · 4 bd/3.5 ba · 2,135 sq ft
146. 2572 Fifeshire Drive · $899,900 · 4 bd/2.5 ba · 2,578 sq ft
147. 1562 Arbor Park Drive · $775,000 · 4 bd/2.5 ba · 1,899 sq ft
148. 2122 Ridge Drive · $360,000 · 4 bd/2.5 ba · 1,664 sq ft
149. 1941 Oglesby Avenue · $340,000 · 2 bd/1 ba · 780 sq ft
150. 3020 Antique Oaks Circle #129 · $135,000 · 2 bd/2 ba · 1,018 sq ft · Pending
151. 7302 Swallow Run #7302 · $134,900 · 2 bd/2 ba · 756 sq ft
152. 1220 Howell Branch Road · $999,500 · 3 bd/2 ba · 1,487 sq ft
153. 2345 Brookshire Avenue · $825,000 · 3 bd/3 ba · 2,488 sq ft
154. 3020 Nicholson Drive · $495,000 · 4 bd/2 ba · 1,756 sq ft
155. 2126 Albert Lee Parkway · $415,000 · 3 bd/2 ba · 1,187 sq ft
156. 1702 Arbor Park Drive · $1,900,000 · 4 bd/3.5 ba · 2,950 sq ft
157. 720 Pansy Avenue · $1,295,000 · 3 bd/4 ba · 2,191 sq ft
158. 2227 Howard Drive · $1,100,000 · 3 bd/2.5 ba · 2,196 sq ft
159. 2215 Woodcrest Drive · $675,000 · 4 bd/2 ba · 1,688 sq ft
160. 2211 King Richards Court · $529,000 · 4 bd/2 ba · 1,845 sq ft
161. 1271 Palmer Avenue · $2,195,000 · 4 bd/4.5 ba · 2,850 sq ft
162. 618 Blairshire Circle · $895,000 · 4 bd/3 ba · 1,876 sq ft
163. 274 N Ranger Boulevard · $659,900 · 3 bd/2 ba · 1,420 sq ft
164. 443 Broadview Avenue · $999,000 · 4 bd/3 ba · 2,803 sq ft
165. 645 Pansy Avenue · $2,390,000 · 4 bd/4.5 ba · 3,661 sq ft
166. 3651 N Goldenrod Road #C109 · $165,000 · 2 bd/2 ba · 840 sq ft
167. 1037 N Virginia Avenue · $649,000 · 3 bd/1 ba · 1,101 sq ft
168. 1955 Eland Avenue · $410,000 · 3 bd/2 ba · 1,494 sq ft
169. 151 N Orlando Avenue #242 · $269,000 · 2 bd/1 ba · 710 sq ft
170. 1840 Bryan Avenue · $1,725,000 · 4 bd/3.5 ba · 3,727 sq ft
171. 2260 Coldstream Drive · $675,000 · 4 bd/2 ba · 1,509 sq ft
172. 1409 Sunset Drive · $649,000 · 2 bd/1.5 ba · 1,107 sq ft
173. 2302 Barbados Drive · $275,000 · 2 bd/2 ba · 1,544 sq ft
174. 2622 Lake Howell Lane · $3,750,000 · 4 bd/3 ba · 3,377 sq ft
175. 200 S Interlachen Avenue #350 · $2,350,000 · 3 bd/3.5 ba · 3,110 sq ft
176. 2333 Westminster Court · $649,900 · 4 bd/2 ba · 1,877 sq ft
177. 2207 Kindel Avenue · $1,600,000 · 3 bd/2.5 ba · 2,733 sq ft
178. 1927 S Lakemont Avenue · $915,000 · 3 bd/3.5 ba · 2,093 sq ft
179. 2181 Linden Road · $419,990 · 5 bd/3 ba · 1,442 sq ft
180. 2500 Lee Road #143 · $130,000 · 1 bd/1 ba · 645 sq ft
181. 1134 Washington Avenue #13C · $525,000 · 3 bd/3.5 ba · 2,195 sq ft
182. 3302 Royal Street · $269,900 · 3 bd/2 ba · 1,197 sq ft
183. 2157 Lake Drive · $689,000 · 3 bd/3 ba · 2,124 sq ft
184. 1922 Hammerlin Avenue · $1,095,000 · 3 bd/2.5 ba · 1,873 sq ft
185. 1256 Melissa Court · $660,000 · 3 bd/3 ba · 1,690 sq ft
186. 1259 Indiana Avenue · $575,000 · 2 bd/2.5 ba · 1,648 sq ft
187. 1842 Puritan Avenue · $419,000 · 4 bd/2 ba · 1,836 sq ft
188. 2482 Roxbury Road · $375,000 · 2 bd/1 ba · 913 sq ft
189. 2667 Cochise Trail · $985,000 · 4 bd/3 ba · 2,868 sq ft
190. 7413 Belle River Court #3 · $214,900 · 3 bd/2.5 ba · 1,151 sq ft
191. 1840 Laurel Road · $2,299,000 · 5 bd/5 ba · 2,868 sq ft
192. 648 Worthington Drive · $2,700,000 · 5 bd/4.5 ba · 3,588 sq ft
193. 1550 Palm Avenue · $1,829,000 · 4 bd/3.5 ba · 2,706 sq ft
194. 120 Longbranch Road · $860,000 · 5 bd/3.5 ba · 3,284 sq ft
195. 1850 Bryan Avenue · $725,000 · 3 bd/2 ba · 1,563 sq ft
196. 2824 Prince John Road · $475,000 · 2 bd/2 ba · 1,438 sq ft
197. 283 Sandlewood Trail #3 · $285,000 · 2 bd/2.5 ba · 960 sq ft
198. 5108 Lazy Oaks Drive #5108 · $255,000 · 2 bd/2 ba · 1,008 sq ft
199. 620 Virginia Drive · $3,890,000 · 6 bd/5 ba · 4,677 sq ft
200. 2407 Lafayette Avenue · $1,625,000 · 5 bd/4.5 ba · 3,133 sq ft

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Updated October 13, 2026. Listing data from the MLS, deemed reliable but not guaranteed.