All Homes for Sale in Winter Park, FL — Page 2
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- 110 Longhorn Road · $750,000 · 4 bd/3 ba · 2,673 sq ft
- 2487 Harbour Way · $270,000 · 3 bd/3 ba · 1,803 sq ft
- 285 Lewfield Circle #285 · $147,000 · 1 bd/1 ba · 678 sq ft
- 471 Holt Avenue · $950,000 · 4 bd/3 ba · 2,528 sq ft
- 1416 Border Drive · $620,000 · 3 bd/1 ba · 1,243 sq ft
- 1660 Gladiolas Drive · $495,000 · 3 bd/2 ba · 2,047 sq ft
- 3243 Forest Oaks Court #117 · $172,000 · 2 bd/1.5 ba · 990 sq ft
- 3381 Cedar Springs Place #151 · $179,900 · 2 bd/2.5 ba · 1,031 sq ft
- 1526 Miller Avenue · $1,574,900 · 5 bd/4.5 ba · 3,252 sq ft · Pending
- 1621 Chestnut Avenue · $879,000 · 3 bd/2.5 ba · 2,022 sq ft
- 943 Fairway Drive · $650,000 · 4 bd/3 ba · 2,067 sq ft
- 2715 Prince John Road · $494,900 · 3 bd/2 ba · 1,565 sq ft
- 4027 Northlight Dr 4 · $259,900 · 2 bd/2 ba · 1,234 sq ft
- 2430 Chantilly Avenue · $1,598,000 · 4 bd/4 ba · 2,916 sq ft
- 1016 Aragon Avenue · $660,000 · 4 bd/3 ba · 1,840 sq ft
- 5184 Lazy Oaks Drive · $275,000 · 2 bd/2 ba · 1,008 sq ft
- 7525 Lodge Pole Trail · $575,000 · 4 bd/2 ba · 1,936 sq ft
- 2240 Venetian Way · $3,500,000 · 4 bd/3.5 ba · 4,036 sq ft
- 1761 Legion Drive · $3,265,000 · 5 bd/5.5 ba · 4,949 sq ft
- 5233 Lake Howell Road · $562,000 · 4 bd/3 ba · 1,778 sq ft · Pending
- 7468 Canford Court #24 · $184,900 · 2 bd/1.5 ba · 1,365 sq ft
- 433 Gilbert Road · $669,900 · 3 bd/2 ba · 1,800 sq ft
- 4798 Tangerine Avenue #4798 · $175,000 · 2 bd/2 ba · 1,058 sq ft
- 1871 Bryan Avenue · $599,000 · 3 bd/2 ba · 1,232 sq ft
- 2641 Carvell Court · $525,000 · 4 bd/2 ba · 2,126 sq ft
- 151 North Orlando Avenue #142 · $199,900 · 1 bd/1 ba · 582 sq ft
- 3562 Bougainvillea Drive · $334,000 · 3 bd/2 ba · 1,149 sq ft
- 1278 S Pennsylvania Avenue #13 · $799,000 · 3 bd/2.5 ba · 1,957 sq ft
- 2833 Prince John Road · $669,000 · 4 bd/2 ba · 1,605 sq ft
- 900 Carver Street · $664,000 · 3 bd/3 ba · 1,794 sq ft
- 2477 Tahoe Circle #2477 · $247,000 · 2 bd/2 ba · 1,316 sq ft
- 5210 Lazy Oaks Drive · $279,900 · 2 bd/2.5 ba · 1,236 sq ft
- 7488 Whisperwood Drive #28 · $199,000 · 2 bd/2.5 ba · 1,578 sq ft
- 857 Brock Street · $4,350,000 · 5 bd/5.5 ba · 4,827 sq ft
- 777 Halifax Avenue · $1,449,000 · 5 bd/4.5 ba · 3,109 sq ft
- 1431 Palm Avenue · $799,999 · 2 bd/2 ba · 1,540 sq ft
- 2007 Cornell Avenue · $449,000 · 3 bd/2 ba · 1,154 sq ft · Pending
- 1000 S Semoran Boulevard #408 · $138,000 · 1 bd/1 ba · 776 sq ft
- 1000 S Semoran Boulevard #306 · $138,000 · 1 bd/1 ba · 796 sq ft
- 1000 S Semoran Boulevard #404 · $138,000 · 1 bd/1 ba · 776 sq ft
- 1061 Aragon Avenue #1061 · $510,000 · 3 bd/2.5 ba · 1,669 sq ft
- 885 Carnation Drive · $368,000 · 4 bd/2 ba · 1,240 sq ft
- 2343 Versailles Avenue · $1,699,000 · 4 bd/3.5 ba · 3,307 sq ft
- 2568 Lotafun Avenue · $395,000 · 3 bd/2 ba · 1,201 sq ft
- 1525 Granville Drive · $4,595,000 · 5 bd/5.5 ba · 5,211 sq ft
- 1000 S Semoran Boulevard #302 · $105,000 · 1 bd/1 ba · 796 sq ft
- 1652 Berkshire Avenue · $449,000 · 3 bd/2 ba · 1,498 sq ft
- 525 S Lakemont Avenue · $1,999,990 · 4 bd/3.5 ba · 3,330 sq ft
- 616 Brechin Drive · $999,000 · 4 bd/4.5 ba · 2,638 sq ft
- 922 N Pennsylvania Avenue · $1,875,000 · 4 bd/4 ba · 3,440 sq ft
- 1605 Puritan Avenue · $379,000 · 3 bd/2 ba · 1,285 sq ft
- 462 W Lyman Avenue · $1,495,000 · 3 bd/2.5 ba · 1,944 sq ft
- 1864 Grinnell Terrace · $1,599,000 · 5 bd/3.5 ba · 3,028 sq ft
- 840 W Canton Avenue · $649,900 · 3 bd/2 ba · 1,370 sq ft
- 125 S Interlachen Avenue #1 · $3,695,000 · 3 bd/4 ba · 3,878 sq ft
- 1133 Bella Lago Cove · $1,999,900 · 3 bd/2 ba · 1,765 sq ft
- 2111 Mallard Circle · $1,199,000 · 4 bd/3 ba · 2,667 sq ft
- 437 N Capen Avenue · $849,000 · 3 bd/2.5 ba · 1,904 sq ft
- 125 S Interlachen Avenue #2 · $2,995,000 · 3 bd/4 ba · 3,244 sq ft
- 3641 Hawthorne Lane · $449,990 · 3 bd/2 ba · 1,622 sq ft
- 3371 River View Way #46 · $205,000 · 3 bd/2.5 ba · 1,151 sq ft
- 3740 Hawthorne Lane · $430,000 · 3 bd/2 ba · 1,645 sq ft
- 1500 Gay Road #3C · $235,000 · 2 bd/2 ba · 1,026 sq ft
- 2923 Antique Oaks Circle #34 · $180,000 · 2 bd/2 ba · 1,105 sq ft
- 3027 Aaron Burr Avenue #L1 · $159,000 · 2 bd/2.5 ba · 1,090 sq ft
- 7300 Daniel Webster Drive #M7 · $159,000 · 2 bd/2.5 ba · 1,108 sq ft
- 1600 S Pennsylvania Avenue · $1,150,000 · 3 bd/2 ba · 2,158 sq ft
- 981 Aragon Avenue · $494,999 · 2 bd/1 ba · 857 sq ft
- 1003 Lake Bell Drive · $549,900 · 3 bd/2 ba · 1,837 sq ft
- 1401 Aster Court · $399,999 · 4 bd/2 ba · 1,653 sq ft
- 1754 Taylor Avenue · $2,569,999 · 5 bd/4.5 ba · 3,670 sq ft
- 311 E Morse Boulevard #6-12 · $275,000 · 1 bd/1 ba · 570 sq ft
- 1500 Gay Road #4D · $159,900 · 1 bd/1 ba · 732 sq ft
- 7450 Wynnewood Square #189 · $170,000 · 2 bd/2.5 ba · 1,031 sq ft
- 2305 Sun Valley Cir · $279,900 · 2 bd/2 ba · 1,295 sq ft
- 1823 Sunset Drive · $2,549,000 · 5 bd/4.5 ba · 3,479 sq ft
- 2228 Azalea Place · $5,600,000 · 5 bd/5.5 ba · 5,152 sq ft
- 715 S Ranger Boulevard · $695,000 · 4 bd/3 ba · 2,312 sq ft
- 193 Lewfield Circle · $248,900 · 2 bd/2.5 ba · 1,300 sq ft
- 2006 Cornell Avenue · $328,000 · 2 bd/1 ba · 797 sq ft
- 2500 Lee Road #104 · $242,400 · 2 bd/2 ba · 956 sq ft
- 106 S Interlachen Avenue #518 · $1,795,000 · 3 bd/2 ba · 1,807 sq ft
- 341 E Reading Way · $1,525,000 · 4 bd/4 ba · 3,723 sq ft
- 3006 Northwood Boulevard · $925,000 · 4 bd/3 ba · 2,075 sq ft
- 1420 Magnolia Avenue · $1,690,000 · 4 bd/3.5 ba · 3,174 sq ft
- 1404 Border Drive · $1,075,000 · 4 bd/4 ba · 2,469 sq ft
- 2412 Chantilly Avenue · $2,394,500 · 5 bd/6.5 ba · 4,506 sq ft · Pending
- 1946 Strathaven Road · $599,000 · 4 bd/3 ba · 2,102 sq ft
- 1840 Aster Drive · $379,900 · 3 bd/2 ba · 1,667 sq ft
- 1138 S Pennsylvania Avenue · $925,000 · 3 bd/3 ba · 2,434 sq ft
- 1261 Indiana Avenue · $540,000 · 3 bd/2.5 ba · 1,660 sq ft · Pending
- 660 W Morse Boulevard · $2,695,000 · 3 bd/3.5 ba · 3,286 sq ft
- 1421 Chapman Circle · $1,377,500 · 4 bd/3.5 ba · 3,578 sq ft
- 101 S New York Avenue #311 · $1,775,000 · 3 bd/3.5 ba · 3,112 sq ft
- 512 W Swoope Avenue · $1,399,000 · 3 bd/2.5 ba · 2,585 sq ft
- 2831 Mulford Avenue · $695,000 · 4 bd/2.5 ba · 1,647 sq ft
- 1836 Whitehall Drive · $2,995,000 · 5 bd/6.5 ba · 4,168 sq ft
- 413 W Morse Boulevard · $2,625,000 · 3 bd/3.5 ba · 3,048 sq ft
- 240 N Phelps Avenue · $2,050,000 · 5 bd/4.5 ba · 2,889 sq ft
- 2015 Summerfield Road · $1,250,000 · 4 bd/4 ba · 3,024 sq ft
- 2008 Houndslake Drive · $470,000 · 4 bd/2 ba · 2,250 sq ft
- 1473 Berkshire Avenue · $1,369,000 · 5 bd/4 ba · 2,446 sq ft
- 231 Chelton Circle · $4,700,000 · 4 bd/6 ba · 5,550 sq ft
- 1265 Arlington Pl · $774,900 · 3 bd/3.5 ba · 2,030 sq ft
- 2228 Howard Drive · $2,460,000 · 4 bd/3.5 ba · 3,294 sq ft · Pending
- 641 Northwood Circle · $1,499,000 · 3 bd/4 ba · 2,756 sq ft
- 1581 Magnolia Ave · $1,425,000 · 4 bd/4 ba · 2,642 sq ft
- 860 N Denning Drive · $649,900 · 3 bd/2.5 ba · 1,411 sq ft
- 7327 Forest Hill Court #223 · $175,000 · 2 bd/2.5 ba · 1,031 sq ft
- 1841 Lake Spier Drive · $1,498,000 · 3 bd/4 ba · 2,467 sq ft
- 1870 Staunton Avenue · $1,250,000 · 4 bd/3.5 ba · 2,525 sq ft
- 338 Blue Heron Drive · $836,000 · 3 bd/3 ba · 2,017 sq ft
- 700 Melrose Avenue #J24 · $350,000 · 1 bd/1 ba · 987 sq ft
- 609 S Phelps Avenue · $2,800,000 · 5 bd/4.5 ba · 4,018 sq ft
- 1627 Mizell Avenue · $3,300,000 · 5 bd/5.5 ba · 3,421 sq ft
- 1250 Formosa Avenue · $535,000 · 3 bd/3.5 ba · 1,937 sq ft
- 723 Symonds Avenue · $1,600,000 · 4 bd/4 ba · 3,065 sq ft
- 1570 Palmer Avenue · $1,495,000 · 4 bd/3.5 ba · 3,048 sq ft
- 1320 Gladiolas Dr · $459,900 · 4 bd/2 ba · 1,624 sq ft
- 269 E Canton Avenue #269 · $989,500 · 1 bd/1.5 ba · 1,109 sq ft
- 1441 Cardinal Court · $3,995,000 · 4 bd/5.5 ba · 4,066 sq ft
- 300 Carolina Avenue #402C · $650,000 · 3 bd/2 ba · 1,350 sq ft
- 5143 Lazy Oaks Drive #5143 · $275,000 · 2 bd/2 ba · 1,008 sq ft
- 1092 Eastbrook Boulevard · $388,000 · 3 bd/2 ba · 1,122 sq ft
- 938 Enclave Place · $2,300,000 · 5 bd/4.5 ba · 3,865 sq ft
- 930 Enclave Place · $2,275,000 · 5 bd/4.5 ba · 3,813 sq ft
- 2600 Euston Road · $630,000 · 6 bd/3 ba · 3,145 sq ft
- 1741 Westchester Avenue · $524,900 · 3 bd/2 ba · 1,434 sq ft
- 1751 Goodrich Avenue · $1,380,000 · 4 bd/3.5 ba · 2,170 sq ft
- 446 Melrose Avenue · $1,495,000 · 4 bd/2 ba · 2,640 sq ft
- 1113 Via Del Mar · $1,595,000 · 3 bd/2 ba · 2,012 sq ft
- 102 Bell Place · $1,299,000 · 4 bd/3.5 ba · 2,459 sq ft
- 811 Overspin Drive · $329,000 · 2 bd/1 ba · 749 sq ft
- 950 Hanover Avenue · $439,000 · 3 bd/2 ba · 1,606 sq ft
- 1750 Carollee Lane · $1,750,000 · 4 bd/3.5 ba · 3,249 sq ft
- 1500 Gay Road #20D · $245,000 · 2 bd/2 ba · 1,026 sq ft
- 630 Killarney Bay Court #3 · $459,900 · 2 bd/2.5 ba · 1,428 sq ft
- 2231 Nairn Drive · $499,000 · 3 bd/2 ba · 1,088 sq ft
- 230 Strathy Lane · $499,000 · 2 bd/1 ba · 920 sq ft
- 1840 Anzle Avenue · $1,750,000 · 4 bd/2.5 ba · 2,350 sq ft
- 3220 Netherwood Drive · $268,950 · 2 bd/2 ba · 1,036 sq ft
- 541 W Canton Avenue · $2,495,000 · 4 bd/3.5 ba · 3,553 sq ft
- 1581 Forest Avenue · $3,275,000 · 4 bd/5 ba · 4,683 sq ft
- 501 Heritage Boulevard · $419,000 · 4 bd/2 ba · 1,376 sq ft
- 1260 Alabama Drive · $6,900,000 · 6 bd/6 ba · 6,396 sq ft
- 914 Enclave Place · $2,070,000 · 5 bd/4.5 ba · 3,617 sq ft
- 905 Enclave Place · $1,550,000 · 4 bd/3.5 ba · 2,756 sq ft
- 901 Enclave Place · $1,550,000 · 4 bd/3.5 ba · 2,738 sq ft
- 151 N Orlando Avenue #118 · $299,999 · 2 bd/1 ba · 710 sq ft
- 1521 Heron Wood Place · $829,500 · 4 bd/2 ba · 3,950 sq ft
- 1927 Eland Avenue · $799,000 · 5 bd/3 ba · 2,242 sq ft
- 330 Elkhorn Court · $534,900 · 3 bd/2 ba · 1,570 sq ft
- 2948 Antique Oaks Circle #94 · $150,000 · 1 bd/1 ba · 749 sq ft
- 2217 Sussex Road · $485,000 · 4 bd/2 ba · 2,092 sq ft
- 205 Lewfield Circle #205 · $182,900 · 2 bd/2 ba · 927 sq ft
- 432 W Swoope Avenue · $680,000 · 4 bd/3.5 ba · 2,664 sq ft
- 2500 Lee Rd. #222 · $184,400 · 1 bd/1 ba · 645 sq ft
- 560 Ololu Drive · $899,000 · 2 bd/2 ba · 1,086 sq ft
- 311 Scottsdale Square #311 · $109,400 · 1 bd/1 ba · 785 sq ft
- 151 N Orlando Avenue ##115 · $285,000 · 2 bd/1 ba · 710 sq ft
- 1885 Temple Drive · $2,195,000 · 5 bd/3.5 ba · 3,691 sq ft
- 2612 Roxbury Road · $605,000 · 5 bd/3 ba · 2,472 sq ft
- 3370 Cedar Springs Place #156 · $179,990 · 2 bd/2.5 ba · 1,031 sq ft
- 207 E Kings Way · $3,600,000 · 5 bd/4.5 ba · 3,719 sq ft
- 2758 Banchory Road · $619,500 · 3 bd/2.5 ba · 1,539 sq ft
- 1821 Englewood Road · $3,075,000 · 5 bd/5.5 ba · 3,863 sq ft
- 311 E Morse Boulevard #7-11 · $279,000 · 1 bd/1 ba · 570 sq ft
- 1695 Lee Road #C202 · $205,000 · 3 bd/2 ba · 1,149 sq ft
- 1150 Via Salerno · $3,750,000 · 4 bd/5.5 ba · 3,826 sq ft
- 3071 George Mason Avenue #5 · $89,900/1 ba · 549 sq ft
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Updated October 13, 2026. Listing data from the MLS, deemed reliable but not guaranteed.